Себеж впервые упоминается в летописях в 1414 году как пригород Псковской республики, взятый Великим литовским князем Витовтом. В 1426 году был взят Витовтом ещё раз. В 1535 году итальянским архитектором Петроком Малым по приказу воеводы И.Н.Бутурлина была построена дерево-земляная крепость, названная Иван-Городом на Себеже. Она выдержала осаду польско-литовских войск и в 1537 году отошла в состав Русского государства. Далее на протяжении двух с лишним столетий Себеж то занимался войсками Речи Посполитой, то снова отходил под власть Москвы. Лишь в 1772 году после первого раздела Речи Посполитой навсегда вошёл в состав Российской империи.
Себеж входил в состав Полоцкой, Псковской, Белорусской и Витебской губерний как уездный город. В 1812 году наполеоновский маршал Удино потерпел неудачу при попытке прорваться через Себеж, в результате Наполеон отказался от похода в северные области России. Во второй половине 19 века в городе развивается промышленность — 8 кожевенных заводов, 2 гончарных завода, 3 синельно-набойных фабрики, кирпичный и пивоваренный заводы имелись в нём. В 1901 году открыта железная дорога. При Совесткой власти входил в состав Ленинградской, Западной, Калининской и Великолукской областей, с 1957 году — в Псковской области. Город был оккупирован немецко-фашистскими войсками с июля 1941 по июль 1944 годов. Разрушенный город восстановили в 1940-50-х годах, это видно по зданиям на центральных улицах, построенных в стиле советского классицизма.
Себеж находится на перешейке между двумя крупными озёрами — Себежским и Ороно. Город со всех сторон окружен водой. Это делает его очень привлекательным для любителей водных просторов и рыбной ловли. В летнее время это практически курорт, здесь ничуть не хуже, чем на Селигере или Валдае. Берега высокие, есть песчаные участки. Вода прогревается до приличных значений. Здесь живописно, красиво и народу совсем не много. Представляют интерес Троицкая церковь 17 века и колокольня на Замковой горе. Для прогулок подходит набережная, где установлен памятник Зиновию Гердту.
