Печоры образовались в 1473 году как монастырская слобода вместе с основанием Псково-Печерского монастыря. С развитием монастыря развивалась и слобода, его окружавшая. При игумене Корнилии, который возглавлял монастырь с 1529 по 1570 годы, монастырь был обнесён стенами с 9 сторожевыми башнями и тремя воротами и превратился в настоящую крепость. Она выдержала осады польского короля Стефана Батория (1581 год), польских отрядов Я. Ходкевича и А. Лисовского и шведского короля Густава II Адольфа в 1611-14 годах, войск шведского короля Карла XII в 1703 году. Естественно, окрестности монастыря при этом были разорены. Лишь после заключения Ништадского мира в 1721 году оборонительное значение монастыря осталось в прошлом.
В 1782 году именным указом императрицы Екатерины II Печоры получили статус города. Он входил в состав Псковской губернии. Советская власть установлена в 1918 году. В 1920-м по Юрьевскому договору 1920 года между РСФСР и Эстонией Печоры оказались в составе Эстонии. В июле 1941 года город был оккупирован немецко-фашистскими войсками, в августе 1944-ого освобожден. Все городское население было угнано в Германию, все более-менее ценное вывезено или уничтожено, монастырь был разграблен. В том же 1944 году Печоры включены в состав Псковской области.
В Печоры едут со всей России для того, чтобы посетить один из главных монастырей России — Псково-Печерский. Уникальные храмы, пещерный комплекс, монастырские стены и башни — такого удивительного архитектурного комплекса нет больше нигде. Его посещение оставляет неизгладимое впечатление. Также в городе есть храмовый комплекс на Соборной площади и кирха Святого Петра в стиле неоготики.