Великий Устюг — один из древнейших городов севера России. Впервые упомянут в летописях в 1212 году в связи с основанием преподобным Киприаном Устюжским Михайло-Архангельского монастыря. Хотя поселение здесь существовало примерно с девятого века, но именно появление монастыря положило начало основанию города. Уже в 1218 году Устюг был разорён волжскими булгарами, но сумел быстро восстановиться. Находился под властью ростово-суздальских князей, а с конца XIV века закрепился за Московским княжеством и был его одним из самых северных укрепленных городов.
К середине XVI века оборонительное значение Устюга сошло на нет. Он стал крупным торговым городом благодаря его выгодному местоположению — тогда был налажен торговый путь по Сухоне и Северной Двине к Белому морю. При Иване Грозном он был включен в число опричных городов, а благодаря важному торговому значению получил приставку Великий. В XVII веке был наивысший расцвет города, именно тогда Северо-Двинский водный путь был главным торговым путём России. Вся торговля шла этим путём через Архангельск, и Великий Устюг был важнейшим пунктом на этом пути. Тогда началось каменное строительство, был воздвигнут Успенский собор и весь уникальный храмовый комплекс — Соборное дворище. Но после постройки Петром Великим Санкт-Петербурга и выхода к Балтийскому морю значение этого водного пути резко упало, а города на его пути утратили прежнее значение.
В 1708 году вошёл в состав Архангелогородской губерний, стал центром Великоустюгского уезда. С 1780 года в составе Вологодского наместничества, затем губернии. С 19 века это обычный провинциальный город, далёкий от основных торговых маршрутов. К этому времени сложился и его архитектурный облик, в многом сохранившийся до наших дней. Архитектура Великого Устюга делает его привлекательным для любителей старины, истории нашей страны. В 1930-е годы было снесено много храмов, но все же удалось сохранить значительную их часть. Многие находятся на набережной Великого Устюга, например церковь Илии Пророка или Леонтия Ростовского.
Город является родиной многих знаменитых путешественников, в честь которых названы улицы — Дежнева, Атласова, Михаила Матвеевича Булдакова, Неводчикова, Шалаурова, Бахова. Памятник выдающемуся российскому мореходу, землепроходецу, путешественнику, исследователю Северной и Восточной Сибири Семёну Дежневу стоит на Соборной площади. Интереснейшие городские музеи входят в состав Великоустюского музея-заповедника. Они работают в памятниках архитектуры, что делает их посещение ещё более привлекательным. Например, музей истории Великого Устюга расположен в особняке купца Усова XVIII века. А музей древнерусского искусства — в церкви Вознесения Господня XVII века. В городе большое количество достопримечательностей и старинной архитектуры, что делает его посещение очень привлекательным даже без учёта Вотчины Деда Мороза, находящейся недалеко от него.
