Вязьма впервые упомянута в письменных источниках в 1239 году при передаче в удел князю Андрею Владимировичу Долгой руке. На протяжении всей своей истории Вязьма была частью Смоленского княжества, затем губернии и области. Лишь в 1403 году была захвачена Великим Литовским княжеством, но в 1493 году возвращена России после русско-литовской войны. В Смутное время захватывалась поляками и была в центре крестьянских восстаний. В 1630-х годах город был сильно укреплен из-за продолжавшихся нападений поляков. До наших дней дошла Спасская башня — уникальный памятник оборонного зодчества 17 века.
В 1654-55 годах в Вязьме находились царь Алексей Михайлович и патриарх Никон из-за разразившейся в Москве чумы. В 1779 году Екатерина II утвердила генеральный план развития города. 22 октября 1812 года русские войска около Вязьме нанесли поражение отступавшей французской армии. В честь данного события в городе воздвигнуты два памятника — Перновскому полку и Доблестным предкам. В 19 веке Вязьма была крупным торговым центром, имелось несколько фабрик.
В 1941 году под Вязьмой попали в окружение множество частей Красной армии и народного ополчения. Точное число погибших, попавших в плен не известно до сих пор. В честь них создан мемориал «Богородицкое поле» недалеко от города. С 7 октября 1941-ого по 12 марта 1943 года город был оккупирован немецкими войсками. После освобождения от города практически ничего не осталось, после войны его строили заново.
В Вязьме очень много интересного для туриста. На Соборном холме стоит величественный Троицкий собор. В Богородицкой церкви действует отличный историко-краеведческий музей. В Иоанно-Предтеченском монастыре находится уникальная церковь Одигитрии, восстановленная выдающимся реставратором Барановским. Есть и другие старинные церкви, сейчас уже восстановленные и действующие. Много различных памятников, в основном около Советской площади. После Смоленска Вязьма является самым интересным городом в Смоленской области.