Великолукская крепость находится на левом берегу реки Ловать и является частью городского парка.
Впервые крепость упоминается в 1167 году. Летописи также сообщают о строительстве деревянного города в 1211 и 1493 годах. В 1580 году её разрушили войска Стефана Батория. В 1583 году после возвращения Великих Лук России её вновь восстановили. В 1619 и 1680 годах деревянная крепость горела, и снова отстраивалась.
В 1704-08 годах по указу Петра I была возведена крепость бастионного типа. Автором проекта был математик Леонтий Магницкий, строительными работами руководил генерал Семен Григорьевич Нарышкин. Высота земляного вала была 21 метр, крепость в плане представляла собой неправильный шестиугольник с земляными бастионами. Их было шесть. Внутри крепости размещались пороховой погреб, казармы, комендантский двор, канцелярия, гауптвахта. Еще были три церкви и комендантский пруд. В 19 веке оборонительное значение крепости закончилось и она пришла в руинированное состояние.
Зимой 1942-1943 годов на территории крепости шли ожесточённые бои, немцы устроили серьезные укрепления. Все остатки крепости были разрушены. После войны здесь сформировался мемориал. В 1960 году установлен обелиск Славы. С 1960 года крепость считается памятником истории и археологии. Существует проект музеефикации Великолукской крепости. Отреставрированы Западные и равелинные ворота, восстановлен пруд.