Великие Луки впервые упомянуты в новгородских летописях в 1166 году как город Луки. Великолукская крепость построена в 1211 году для обороны подступов к Новгороду и Пскову. В 1406 году к Лукам добавилось название Великие. С 1478 года вместе со всей Новгородской землей в составе Московского княжества. В 1580 году город захвачен польско-литовскими войсками Стефана Батория, через три года возвращен России. В Смутное время город занимали войска Лжедмитрия I, затем Лжедмитрия II, к 1611 году город был почти разрушен. В 1619 году восстановлен.
С 1727 года центр Великолукской провинции Новгородской губернии. В 1812 году — тыловая база русских войск. Железная дорога прошла через город в 1901 году. В 1941 году Великие Луки стали первым крупным городом, временно освобожденным Красной армией от фашистских захватчиков. Великолукская наступательная операция 1942—1943 года отличалась ожесточенными боями и проходила два месяца. Закончилась окружением и полным разгромом немецкого гарнизона в Великих Луках. Город был в руинах, после войны был восстановлен тяжёлым и упорным трудом советских людей.
В Великих Луках много воинских мемориалов и памятников. Памятник Александру Матросову, Обелиск Славы находятся на территории Великолукской крепости. Вознесенский собор является памятником архитектуры в стиле барокко. Город находится на живописной реке Ловать.
