Город Трубчевск расположен на реке Десне, в 90 километрах от областного центра Брянска. Это один из древнейших городов России, впервые упоминается в 975 году. Предположительно он возник в десяти километрах от своего нынешнего местоположения, у деревни Кветунь. Во второй половине XII века он был перенесен на своё нынешнее место. Его историческим центром, с которого начал развиваться город, является Соборная гора. Город входил в состав Черниговского княжества. В 1356 году захвачен литовским князем Ольгердом, который отдал его в удел сыну Дмитрию. Именно этот князь стал родоначальником знаменитого рода Трубецких.
В средние века Трубчевск был порубежным городом, неоднократно подвергался нападениям поляков и крымских татар. В 1581 году город подвергся разорению отрядами польского магната М.Вишневецкого, в 1609 году был захвачен войсками Лжедмитрия II. Затем до середины XVI века был под властью польской короны, после чего навсегда вернулся в состав России. После Андрусовского перемирия (1667 г.) город утрачивает военные функции, приобретая значение административного и торгового центра. Хотя в период Северной войны город был сильно укреплен на случай нападения шведов. В петровский же период начала формироваться промышленность города — возникают железоделательные заводы, воскобойни и маслобойни. В городе и около него было 110 ветряных мельниц. Было очень хорошо развито сельское хозяйство. После отмены крепостного права промышленное развитие ещё более ускорилось. После революции город стал центром Трубчевского района.
Самые трагические моменты истории города связаны с его оккупацией немецко-фашистскими войсками с 9 октября 1941-ого по 18 сентября 1943 года. Трубчевск был в значительной степени разрушен, много его жителей погибли и были угнаны в Германию. После войны город был восстановлен.
Город представляет большой интерес для российского туриста. В центре города сохранилась историческая застройка. На улице Урицкого можно увидеть много интересных домов дореволюционного периода — в них жили купцы, ремесленники. Есть старинные дома на улицах Ленина и Брянской. Запомнилась очень красивая пожарная каланча постройки конца 19 века, гостиный двор. В городском парке находятся старинные храмы — Троицкий и Покровский. Очень красива природа вокруг города, красивы виды на долину реки Десна с Соборной горы.
