Старый Оскол основан в 1593 году на берегу реки Оскол по указу царя Федора Иоанновича как небольшая порубежная крепость для защиты южных рубежей России от постоянных нападений ногайских и крымских татар. Хотя земли эти были заселены гораздо раньше, ещё в первом тысячелетии входили в состав Хазарского каганата. К X веку эти земли вошли в состав Киевской Руси, граничили с владениями половцев и печенегов.
В годы Смутного времени крепость не пострадала, основные события происходили вдали от крепости. В 1617 году город был сожжен поляками, но быстро восстановлен. Затем подвергался нападениям крымских татар, но взят ни разу не был. К 18 веку границы государства далеко отодвинулись от города и его оборонительное значение сошло на нет. Он стал уездным городом, входил в состав Киевской, Белгородской и Курской губерний. Советская власть установлена в декабре 1917 года. Почти весь 1918 год город входил в состав Украинской державы гетмана Скоропадского, затем вновь в составе Советской России. С 1928 года — административный центр Старооскольского района.
Город был оккупирован фашистскими войсками с лета 1942 года. Ценой колоссальных усилий и больших потерь был освобожден войсками Воронежского фронта 5 февраля 1943 года. При штурме города погибло более 4000 наших солдат. После освобождения Старый Оскол стал одним из главных опорных пунктов для предстоящей битвы на Курской дуге.
Послевоенное развитие города связано с освоением Курской магнитной аномалии, добычей её неисчерпаемых запасов. Город стал крупнейшим центром чёрной металлургии. В 1968 году на Стойленском руднике была добыта первая руда. В 70-80-х годах велось активное жилищное строительство, город стал вторым по численности населения в Белгородской области.
В Старом Осколе есть что посмотреть и посетить туристам. Сохранились интересные дореволюционные здания, среди них можно выделить здание старооскольского детского театра. Есть музеи, особенно интересен краеведческий в купеческом особняке. Среди памятников можно выделить памятник женщинам-железнодорожницам, построившим знаменитую Дорогу мужества за 32 дня. Величественный собор Александра Невского является памятником архитектуры начала XX века.
