Рославль Смоленской области является одним из древнейших городов России. По данным археологических раскопок город был основан в 30 — 40 годы XII века как приграничная крепость. Официально датой основания считается 1137 год. Название связывают с именем смоленского князя Ростислава Мстиславича, внука Владимира Мономаха, правившего в Смоленске в 1125-1159 годах. В письменных источниках первое упоминание о Рославле относится к 1211-18 годам. От столь древних времен в городе сохранились земляные валы на Бурцевой горе, где сейчас городской парк.
С середины XIII века за Рославль начинается соперничество между Литовским и Московским княжествами. В 1358 году Ростиславль был захвачен литовским князем Ольгердом и вошёл в удельное Мстиславское княжество Великого княжества Литовского. В 1515 году Рославль был возвращён Москве и по договору с литовцами 1522 года остался в составе русского государства. Вскоре был образован Рославльский уезд. В 1610 году город был захвачен войсками Речи Посполитой. В 1618 году по Деулинскому перемирию город отошёл в Польше. В 1654 году Рославль навсегда вошёл в состав России. В 1708 году стал уездным центром Смоленской губернии. В 1780 г. город получил утвержденный Екатериной II план города и герб.
Советская власть установлена в ноябре 1917 года. В 1920-30-е годы построены новые заводы и фабрики. С августа 1941 по сентябрь 1943 года город был оккупирован немецкими войсками. За это время были разрушены все промышленные предприятия, сожжено 2/3 жилых домов. Население сократилось с 41000 до 7400 человек. Город начали восстанавливать сразу после освобождения. Как и большинство советских городов, к 1950-м годам он был восстановлен и развивался как промышленный и культурный районный центр в составе Смоленской области.
Рославль интересен для туристов и любителей старины. Архитектура города привлекает многими сохранившимися домами XIX и начала XX века в центральной части города. Спасо-Преображенский монастырь основан ещё в 1560 году. Казанская церковь — памятник архитектуры середины XIX века в стиле классицизм. В историко-художественном музее можно познакомиться с историей города с древних времён до наших дней.