Орша впервые упомянута в летописях в 1067 году. Тогда под Ршой у Смоленска был пленён князь Всеслав Полоцкий. Пограничное расположение делает эти территории спорными. Поэтому для защиты князь Глеб Всеславович в 1104-16 годах построил здесь крепость. В 1119 году Орша вошла в состав Полоцкого княжества. С 1359 года в составе великого княжества Литовского. В 1502 году была взята русскими войсками и несколько месяцев удерживалась, но затем была снова отвоёвана Литвой. В 1620 году городу предоставлено возможность жить по Магдебургскому праву.
После раздела Речи Посполитой в 1772 году город вошёл в состав России и стал центром уезда Могилёвской губернии. В 1812 году Орша захвачена и разграблена французскими войсками, город долго восстанавливался. В 1918 году был оккупирован немецкими войсками. С 1924 года в Белорусской ССР. С 14 июля 1941 года по 27 июня 1944 года Орша была оккупирована немецко-фашистскими войсками. Большая часть еврейского населения была уничтожена в Оршанском гетто. В городе действовало подполье и партизаны. Одному из партизанских командиров, Герою Советского Союза Константину Заслонову установлен памятник у железнодорожного вокзала. Первое боевое применение знаменитой Катюши произошло в Орше, в честь этого в городе создан мемориальный комплекс «За нашу Советскую Родину». После войны город восстанавливали десять лет.
Орша интересна и привлекательна для туристов. В ней восстановлено несколько памятников архитектуры и истории — иезуитский коллегиум, костёл Святого Иосифа, церковь Рождества Богородицы. Действует этнографический музей «Мельница», интересен исторический центр на берегу Днепра.
