Козельск впервые упомянут в Новгородской летописи в 1146 году, поэтому он считается на год старше Москвы. До этого на этих землях были поселения славян-вятичей. Первым удельным князем в Козельске был Мстислав Святославович, погибший вместе с сыном в битве на Калке в 1223 году. Княжение перешло к малолетнему тогда Василию, который прославился вместе со всеми жителями во время семинедельной обороны города от войск Батыя в 1238 году. Завоеватель назвал город злым, ведь четыре тысячи монголо-татар пали под его стенами. А от самого города ничего не осталось, все его защитники погибли.
В 1480 году город был сожжен ханом Ахматом при отступлении после стояния на Угре. Тогда Козельск был в составе Литвы, с 1494 года вошел в Московское княжество. В 1610 году был разграблен польско-литовскими войсками. С 1776 года – уездный город Калужского наместничества (позднее — губернии). После пожара 1777 года отстраивался по регулярному плану. Какие-либо ремесла в городе развиты не были, промышленность была развита слабо. Он был транзитным торговым городом на пути в Украину. С 1929 года является центром Козельского района Западной области, с 1944-ого в Калужской области. С 8 октября по 28 декабря оккупирован немецкими войсками, освобождён в ходе Белёвско-Козельской операции. В 2009 году городу присовено почётное звание — «Город воинской славы».
В городе сохранились старинные церкви, например церковь Николая Чудотворца построена в далёком 1740 году. На площади героев Козельска есть стена Славы и другие памятники воинской славе и доблести жителей Козельска. Детский парк «Три богатыря» со скульптурами персонажей известных сказок и мультфильмов отлично подходит для прогулок детей и взрослых.
