Топоним Кологрив встречается в источниках XVII века. Различные сведения о существовании Кологрива с 1444 года, либо с XVI века летописными источниками не подтверждаются. Впервые название Кологрив встречается в 1609 году в грамоте Лжедмитрия II. В ней сказано, что жители выступили против него. Также кологривцы участвовали в освобождении от польско-литовских войск Галича и Костромы, в ополчениях 1611-13 годов. В течении XVII века крепость, которая и дала основание городу, пришла в упадок.
В 1727–1728 годах воевода И. И. Рогозин перенёс все городские учреждения в село Кичино. В 1778 году это село было официально переименовано в город Кологрив. Прежнее место города постепенно опустело. Тогда же город стал уездным центром. Он постепенно стал административным и торговым центром, застраивался по регулярному плану. Архитектура Кологрива сохранила непередаваемые черты XIX века. Советская власть установлена в январе 1918 года. В 1920-е были созданы колхозы и леспромхоз, в которых и трудились большинство жителей. С 1944 года районный центр Костромской области.
В городе есть что посмотреть самостоятельному туристу. Успенский собор построен в начале XIX века в стиле классицизма. Краеведческий музей расположен в красивом здании конца XIX века. Центр народного творчества Горница представляет как предметы старины, так и работы современных мастеров. Кологривская пойма — уникальный гусиный заказник и очень живописное место. Город удалён от основных дорог, затерян в лесах, что делает его посещение еще привлекательнее.
