Каргополь впервые упоминается в 1447 году, когда в него бежали князья Дмитрий Шемяка и Андрей Можайский от преследований великого князя Московского Василия Тёмного. Город явно старше, ведь новгородские переселенцы освоили берега Онеги ещё в XI-XII веках. В 1478 году Новгородская республика была подчинена Москве, и Каргополь становится центром уезда. Сюда ссылали известных заключенных — Иван Болотников был здесь убит.
В XVI веке это уже был значительный торговый город. По реке шла торговля рыбой и солью, лесом и железом. В 1612 году острог выдержал осаду польско-литовских войск, в 1614-м — воровских казаков. При этом посад был полностью сожжен. Также Каргополь был разорен во время бунта 1648 года. После основания Санкт-Петербурга торговое и оборонительное значение город утратил, став небольшим провинциальным городом. Входил в состав Новгородской, затем Олонецкой губерний. В 1765 году город испепелил страшный пожар, и после этого он застраивался по регулярному плану. В XIX веке в городе были несколько заводов, духовное и приходское училища, пристань и два плавучих моста. Застройка преобладала деревянная.
Советская власть установилась в январе 1918 года. В 1937-40 годах в городе находился Каргопольлаг — заключенные в основном занимались заготовкой леса. С 1937 года — районный центр Архангельской области. Один из древнейших городов Русского Севера сохранил неповторимый облик старинного города. В Каргополе целая группа церквей — памятников архитектуры. Есть совсем древние — Благовещенская конца XVII века, собор Рождества Христова середины XVI века, Рождественская церковь тоже XVII века. В некоторых церквях расположены интересные музеи Каргопольского музея-заповедника. Например, в Введенской — историческая экспозиция. Старинные деревянные дома встречаются почти на каждой улице. С Соборной колокольни открываются великолепные виды. В окрестностях Каргополя сохранились памятники деревянного зодчества.
