Город Остров был важным элементом в обороне южных и западных границ Псковской республики. Основан в первой половине 14 века как крепость на острове в реке Великой. Впервые упомянут в летописях в 1341 году, когда островитяне во главе с посадником  Василием Онисимовичем пришли на помощь Пскову и помогли одержать победу над ливонцами. Сначала Островская крепость была деревянной, в 15 веке была перестроена в каменную. Несколько раз интервентам не удавалось взять крепость. Лишь в 1501 году Ливонский орден захватил Остров, но вскоре был оттуда выбит. В 1581 году Остров взят после длительной осады войсками польского короля Стефана Батория, разграблен и сожжён дотла. Но через год снова возвращён России. До Северной войны начала 18 века был заштатным военным городом, после неё его военное значение закончилось и город стал уездным сначала Санкт-Петербургской, затем Псковской губерний.

Экономическому развитию города способствовала торговля льном, а также щетинный и кожевенный промыслы. В 1860 году через город открыто железнодорожное движение. Советская власть установлена в январе 1918 года. До войны был в составе Ленинградской области. Во время войны был оккупирован фашистами с июля 1941 по июль 1944 года. С 1944 года в составе Псковской области.

Цепные мосты через реку Великую в городе — уникальные памятники строительной архитектуры середины 19 века. Такие больше нигде не сохранились. Между ними на острове в реке стоит Никольская церковь 16 века, она была внутри средневековой крепости. На главной площади мы видим Троицкий собор, который был построен по личному указу Екатерины II. В Острове есть и действующий Симанский Спасо-Казанский монастырь.