Город Гагарин ведёт свою историю с 1705 года, когда на реке Гжать по указу Петра I была основана Гжатская пристань. Уже к 1719 году через пристань шли караваны с продовольствием в Петербург, после чего Петр повелел считать Гжатскую пристань житницей Петербурга. Вокруг пристани образовалась Гжатская слобода, а в 1776 году Екатерина II издала указ о её преобразовании в город Гжатск. По регулярному плану застройки 1779 году город имел форму треугольника. В городе было 33 каменных и 575 деревянных, 2731 житель.
В 1812 году французские захватчики сильно повредили город, уцелело только 87 строений. К 1825 году город был восстановлен. К 1850 году в Гжатске действовало девять небольших промышленных предприятий. После открытия в 1851 году железной дороги Петербург – Москва торговое значение Гжатской пристани было утрачено. К началу 20 века в городе жили девять тысяч жителей, было несколько небольших заводов. Советская власть установлена в конце октября 1917 года. Через год вспыхнул антибольшевистский Гжатский мятеж, который был жестоко подавлен. 9 октября 1941 года город был оккупирован немецкими войсками, освобождён 6 марта 1943 года. Город был почти полностью разрушен. Восстановление началось сразу после освобождения, к началу 1950-х годов он был восстановлен. В 1960-х было построено много новых домов и зданий. В 1968 году Гжатск переименован в Гагарин после трагической гибели космонавта №1, который родился и вырос в деревне Клушино Гжатского района.
В городе целая группа музеев, связанных с именем первого космонавта планеты. Музей первого полёта, дом-музей школьных лет Гагарина, Дом космонавтов, дом-музей родителей Гагарина — каждый по-своему интересен и связан с разными периодами жизни Гагарина. Также в Гагарине несколько старинных церквей — Благовещенский собор, Тихвиснкая церковь и другие. В стеклянном павильоне стоит личная Волга ГАЗ-21 космонавта. Есть несколько памятников Гагарину, а также его матери.
