Гдов впервые упомянут в Первой Псковской летописи в 1322 году. Хотя заселены эти места были и ранее, ещё в X веке они принадлежали княгине Ольге. В 1431 году была заложена Гдовская крепость для защиты от нападений Ливонского ордена. Большинство летописных упоминаний Гдова связано именно с нападениями ливонцев. В 1581 году её осаждал и не взял Стефан Баторий, в 1613-14 годах шведы под командованием Густава II Адольфа сумели её захватить. В 1657 году около Гдова русская армия князя Ивана Хованского разбила шведов графа Делагарди. После Северной войны 1700-21 годов в Гдов наконец пришёл мир.
С 1708 года Гдов — уездный город Санкт-Петербургской, затем Псковской губерний. После революции в составе Ленинградской области, с 1944 года — во Псковской. После тяжелых боев оккупирован немецкими войсками в июле 1941 года, освобожден в феврале 1944 года. Город был полностью разрушен, особенно при отступлении немецких войск, которые взорвали все, что успели. После войны город восстановили.
Город расположен на огромном Чудском озере, и прямо рядом есть отличные пляжи с песком и валунами. У берега не глубоко, так что купание там просто отменное. В самом Гдове сохранился частично Гдовский кремль, внутри него на месте разрушенного фашистами древнего храма возвели собор Державной иконы. В музее истории края хорошее собрание старины.
