Окуловка впервые упомянута в в писцовой книге Деревенской пятины около 1495 года. А археологические раскопки говорят о еще более раннем заселении данной местности. Но до середины 19 века она была малоизвестна. В 1856 году на реке Перетна была построена бумажная фабрика, продукция которой стала известна далеко за пределами этого района. Объёмы производства были очень внушительны. Фабрика работает и в наши дни. До 1926 года Окуловка была центром Окуловской волости Новгородской губернии, с 1927 — центр Окуловского района Ленинградской области. С 1944 году в составе Новгородской области. В годы войны Окуловка была в прифронтовой зоне, через нее шло снабжение осаждённого Ленинграда и части Ленинградской области. Статус города получен в 1965 году.
Есть что посмотреть в городе и туристу. Церковь Александра Невского построена в начале 20 века в стиле эклетики. В городе установлены памятники Миклухо-Маклаю, Юрию Рериху и Виктору Цою. Есть несколько воинских мемориалов. А посетить Окуловский слаломный канал на реке Перетна будет интересно всем без исключения.
