История посёлка Пушкинские Горы начинается с 1569 года, когда по указу Ивана Грозного был основан Успенский Святогорский монастырь. В оборонительных целях он был обнесён мощной стеной, а вокруг образовалась слобода Тоболенец. В 1708 году слобода стала центром Вороничской (Воронецкой) волости Опочецкого уезда Ингерманландской губернии. С 1727 года в составе Новгородской губернии, с 1772 — Псковской губернии.
Малоизвестная слобода стала известна благодаря великому поэту Пушкину, который был в ссылке в Михайловском в 1824-26 годах, а в 1837 году нашел последнее пристанище в Святогорском монастыре. На его могилу и в 21 веке приезжает много народу.
Советская власть на территории Воронецкой волости была установлена в марте 1918 года. В 1925 году слобода Тоболенец переименована в село Пушкинские Горы. С 1927 года — центр Пушкиногорского района. В июле 1941 года после продолжительных боёв село было оккупировано немецко-фашистскими войсками. Освобождено в июле 1944 года. Село было почти разрушено, несколько лет шло разминирование и сбор неразорвавшихся снарядов. В 1960 году село получило статус рабочего поселка. С 2010 года — центр городского поселения Пушкиногорье.
Пушкинские горы являются одним из наиболее посещаемых мест в Псковской области. Музеи-усадьбы Михайловское, Петровское и Тригорское интересны всем почитателям Пушкина и связанных с ним мест в России. Посетители с детьми специально приезжают в экопарк Зоосад, чтобы пообщаться со многими животными и птицами. Природа Пушкиногорья живописна и красива. Река Сороть, озера Кучане и Маленец, леса и луга не оставят равнодушными всех приехавших сюда. Эти места любил Пушкин, их любят и жители современной России.
