Крапивна основана около 1568 года как крепость, входившая в Тульскую засечную черту. Как и многие другие населенные пункты, возникшие в те времена, которые создавались для защиты Русского государства от набегов крымских и ногайских татар со стороны Дикого поля. В 1571 году та крепость была разрушена войсками Давлета I Герая и перенесена на новое место — высокий берег реки Плавы, где и находится Крапивна по сей день. Оценить преимущества данного места можно со смотровой площадки, которая есть в селе.
В 1605 году в Крапивну вошёл Лжедмтрий I и был принят весьма благосклонно. Отряды Лжедмирия II тоже её занимали. А атаман Заруцкий с казаками сжёг Крапивну дотла в 1613 году. В 1630-40 годах крепость была восстановлена в более современном виде, но надобность в ней вскоре отпала — рубежи России ушли далеко отсюда. В составе Московской губернии с 1709 года, статус уездного города получен в 1777 году. До 1923 года — центр Крапивенского уезда Тульской губернии, затем до 1958 года — Крапивенского района. В 19 и начале 20 века Крапивна была серьёзным купеческим городом, что нашло отражение в архитектуре Крапивны, сохранившейся до наших дней. Как и в любом городе того периода, в Крапивне было много церквей. Величественный Никольский собор и сейчас действующий, остальные не действуют.
Историческое село с богатой историей интересно и своими музеями. В здании присутственных мест XIX века в 2021 году был открыт современный и очень познавательный музей земства. Также интересен и краеведческий музей. В старинном доме купца Прянчикова работает художественный музей, экспозиция которого не уступает областным музеям. Таких исторических поселений сохранилось не так много, их посещение всегда оставляет неизгладимое впечатление!
