Город Глубокое Витебской области имеет давнюю историю. Впервые упомянут в 1414 году как местечко Великого Литовского княжества. Располагался на старой Смоленской дороге, что было очень выгодно для торговли. В 17 веке частью местечка владели магнаты Корсаки, частью Зеновичи. Позднее владельцами были такие знаменитые фамилии, как Радзивиллы и Витгенштейны. В 1793 году после второго раздела Речи Посполитой Глубокое вошло в состав Виленской губернии России.
В 1920 году после советско-польской войны данная территории вошла в состав Польши. В 1939 году Глубокое вошло в состав Белорусской ССР. С 1940 года имеет статус города.
В городе два уникальных памятника архитектуры — костёл Святой Троицы и собор Рождества Пресвятой Богородицы. Оба построены в 18 веке в стиле барокко. Город расположен среди живописных озер, в его черте можно побывать на Кагальном и Великом озёрах.