Чечерск основан в конце IX века на месте городища Замковая гора. Впервые упомянут в 1159 году в Ипатьевской летописи. С середины XIV века находился в составе Великого Литовского княжества. Во время крестьянских войн 1648-54 годов находился под контролем казачьих войск И. Золотаренки. Затем был частью Речи Посполитой. После её раздела в 1772 году в составе России.
В 1774 году Екатерина II подарила Чечерск полководцу, генерал-губернатору графу З.Р.Чернышеву, сейчас в городе есть ему памятник. При нем началось бурное развитие города, были построены такие архитектурные шедевры, как Ратуша и Спасо-Преображенская церковь. В городе бывали императрица Екатерина II, императоры Николай I и Александр II, останавливался Пушкин.
К началу 20 века это был развитый город с несколькими заводами, образовательными училищами, проводились ярмарки. С 1919 года в составе Гомельской области. Во время оккупации города во время войны в крае активно действовало партизанское движение, базировалась 1-ая Гомельская партизанская бригада. Карателями были сожжены 14 деревень, расстреляны многие мирные жители. Чечерск и его окрестности сильно пострадали от аварии на Чернобыльской АЭС в 1986 году.
