Малоярославец основан знаменитым князем, одним из героев Куликовской битвы Владимиром Андреевичем Храбрым. Первое упоминание о поселении относится к 1402 году. Хотя места эти были заселены намного ранее, о чем говорит сохранившееся в черте города городище вятичей. Крепость на высоком берегу реки Лужи служила защитой Московскому княжеству, к которому Малоярославец окончательно присоединился в 1485 году.
В 16 веке город подвергался набегам крымских татар, в 1571 году он был почти уничтожен. В 1776 году получил статус уездного города. 24 октября 1812 года на территории города произошло историческое сражение между отступающей армией Наполеона и русскими войсками под командованием Кутузова. После него началось паническое бегство французов и великая армия перестала существовать. В 1844 году в честь этой битвы установлен монумент Славы, разрушенный в 1930-е и восстановленный в 2010-е. Город был разрушен и строился заново, в том числе и Николаевский Черноостровский монастырь, на его территории тоже шли ожесточённые бои.
В конце 19-начале 20 веков в городе было развито купечество, имелось 55 торговых лавок. С 1929 года — центр Малоярославецкого района Московской области, с 1944-ого — Калужской. В октябре 1941 года был оккупирован немецко-фашистскими войсками, 2 января 1942 года освобожден. В 2012 году получил статус города воинской славы.
Для такого небольшого города в Малоярославце очень много достопримечательностей. Успенский собор построен к 100-летию Отечественной войны 1812 года, а Казанский собор намного ранее, в середине 18 века. Малоярославецкий военно-исторический музей 1812 года состоит из нескольких музеев, в которых можно узнать много нового о Малоярославецком сражении и о других событиях той войны. Памятник воинам, павшим в том сражении, установлен к его столетию и сохранился. Курган Славы и монумент Родина-мать созданы к 30-летию Победы в Великой Отечественной войне.
