Орёл основан в 1566 году как крепость для охраны южных рубежей государства. По указу царя Ивана Грозного менее чем за год были возведены укрепления около слияния рек Орлик и Ока. На этом месте к 400-летию этого события установлена стела, а Ивану Грозному в 2016 году поставили памятник. В Смутное время Орёл был постоянным объектом нападений польских интервентов. Крепость занимали войска обоих Лжедмитриев и повстанцы Болотникова. В 1611 и 1615 годах крепость полностью уничтожалась войсками Жолкевского и Лисовского. Уцелевшие жители перебрались в Мценск.
Двадцать лет на месте крепости никто не жил, были одни развалины. В 1636 году под руководством воеводы Б.С.Колтовского крепость возродилась, но неоднократно подвергалась нападениям крымских татар. После присоединения украинских земель к России границы империи ушли далеко от Орла и он утратил свое оборонительное значение. Город стал развиваться как торгово-ремесленный центр. Из-за расположения на Оке он стал центром хлебной и пеньковой торговли, было развито кожевенное производство. С 1708 года — в Киевской губернии, с 1727 — в Белгородской, с 1796 — центр образованной Орловской губернии. Во время Отечественной войны 1812 года Орёл был центром формирования дворянского ополчения, в городе был организован госпиталь для 5000 раненных.
В течении 19 века город бурно развивался, как и вся Российская империя. Появились типография, телеграф, заводы и фабрики, железная дорога, телефон. В 1895 году построили первую электростанцию, в 1901-м появилось электрическое освещение на улицах.
Советская власть установилась в конце 1917 года. В октябре 1919 года Белая армия на неделю заняла город, но удержать его более не смогла. С 1937 года Орёл стал центром Орловской области. Захвачен немецкими войсками 3 октября 1941 года. В период оккупации в городе активно действовало подполье. Подпольщиками были проведены многочисленные диверсии на складах горючего и боеприпасов, железной дороге. Массовый героизм орловских подпольщиков навсегда вошёл в историю. Многие из них были арестованы и погибли, в том числе по вине коллаборационистов и полицаев. 5 августа 1943 года после тяжелых боев Орёл был освобожден. Это день навсегда вошёл в историю и отмечается как День города. Кинокадры о прохождении советских танков в этот день по Московской улице облетели весь мир, стали одним из символов приближающейся Победы. Первый салют в Москве был дан в честь освобождения Орла и Белгорода.
После освобождения город находился в руинах — огромное количество зданий, все мосты, электростанции были уничтожены. Заводы, учреждения и вся инфраструктура были разрушены. Огромными усилиями в послевоенное время всё это было восстановлено. В 1960-7о годах были построены новые жилые микрорайоны, город значительно расширился.
Как и большинство крупных российских городов, Орёл представляет большой интерес для туриста. В городе отреставрированы и действуют несколько старинных церквей. Величественный Смоленский храм построен в середине 19 века, Ахтырский собор во второй половине 18 века. В Свято-Троицком храме похоронен герой Отечественной войны 1812 года генерал А.П.Ермолов. В сквере Ермолова ему установлен внушительный памятник. Одним из главных памятников архитектуры города является Орловский гостиный двор, в котором действует интересный краеведческий музей. Также в Орле несколько литературных музеев, например великого русского писателя И.А.Бунина. А парк Дворянское гнездо создан в честь Тургенева и других выдающихся литераторов, связанных с городом.
