Стародуб является одним из самых древних городов не только в Брянской области. Впервые он упомянут Владимиром Мономахом в 1080 году. Ипатьевская и Лаврентьевская летопись сообщают о месячной осаде его войсками крепости, где затворился Олег Черниговский, в 1096 году. Значит, это уже было серьезное укрепление, способное выдержать длительную осаду. Во время монголо-татарского нашествия город был разрушен. В 1379 году снова разорен во время осады войсками Дмитрия Донского, воевавшего против местного князя Дмитрия Ольгердовича. И вплоть до начала 16 века стародубские земли были ареной борьбы литовских и русских князей.
С 1503 года Стародуб в составе Русского государства. Но и в дальнейшем подвергался нападениям польских и литовских войск. Особенно пострадал город в 1535 году при нападении войск гетмана Яна Тарновского, при этом погибла большая часть населения. Но в течении года город был отстроен заново, при этом ещё сильнее укреплен — укрепления состояли из валов, рвов и деревянных рубленых стен с проездными башнямя. При царе Федоре Иоанновиче Стародуб стал ещё более укрепленным городом. В 1616 году полякам удалось захватить город. Лишь в 1654 году при воссоединении Малороссии с Россией Стародуб вернулся в её состав. Он ещё подвергался нападениям крымских татар и поляков в 1660 и 1663 годах.
В дальнейшем город стал развиваться как крупный торговый центр вследствие выгодного положения между Москвой и Польшей. Стародуб имел торговые связи с Москвой, Брянском, Севском, Ригой, Архангельском, Силезией. В городе проходили крупные ярмарки. В время Северной войны под Стародубом происходили крупные бои между русскими и шведскими войсками. Шведы пытались штурмовать город, не безуспешно. В 1793 году Стародуб становится уездным городом. В течении всего 19 века он развивался, застраивался разбогатевшим купечеством. К концу века появились и первые промышленные предприятия.
В 1917-18 годах город находился в составе Украинской державы и под властью немецких войск. В конце 18-ого установлена Советская власть. С августа 1941 года по сентябрь 1943 года город был оккупирован немецкими войсками и подвергся большим разрушениям. Ценой больших усилий город был восстановлен после войны. С 1944 года в составе Брянской области.
Город представляет большой интерес для туристов, любящих посещать малые города нашей страны. В нем сохранились и действуют две старинные церкви — Рождества Христова 1677 года и Николая Чудотворца 1803 года постройки. В центре сохранилась историческая застройка. Проехав по улицам Луначарского, Московской, Воровского, Краснооктябрьской, можно увидеть интересные здания, построенные задолго до революции. Краеведческий музей тоже находится в таком старинном доме. На Советской площади можно посетить воинский мемориал — побывать у Стены Памяти, на Аллее Героев, увидеть памятник Советскому солдату. На городском рынке можно приобрести недорогие белорусские и местные продукты и товары.
