Вытегра имеет статус города с 1773 года, который был присвоен ему указом Екатерины II. А первое упоминание о населенном пункте здесь датируется 1496 годом. В 1710 году была построена Вянгинская пристань на реке Вытегре, через неё проходил торговый тракт из Архангельска в Санкт-Петербург. Это дало большой толчок к развитию территории. После постройки Мариинского канала Мариинской водной системы в 1810 году жизнь здесь ещё более оживилась. К концу 19 века это был развитый город с учебными заведениями, церквями и купеческими домами.
Очень важным событием было строительство Волго-Балтийского канала, который вступил в эксплуатацию в 1964 году. Эта важнейшая транспортная артерия играет важную роль и сегодня.
Город Вытегра очень привлекателен для туризма, особенно в летний период. В районе несколько великолепных водоёмов, например Ковжское озеро. Совсем рядом множество прекрасных мест на Онежском озере, например деревня Голяши. В городе находится настоящая подводная лодка Б-440, которая функционирует как музей. Вокруг города великолепная природа — мхи, лишайники, сосны, луга, поля. Природа края близка к карельской, которая находится совсем рядом.